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阿司匹林(主要成分为乙酰水杨酸)是解热止痛、治疗感冒的药物.它是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应制得的.其反应原理如下:+H3PO4
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更新时间:2024-03-29 00:24:46
问题描述:

阿司匹林(主要成分为乙酰水杨酸)是解热止痛、治疗感冒的药物.它是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应制得的.其反应原理如下:

+H3PO4

75-80℃+CH3COOH

为避免醋酸酐水解,所用原料、仪器要充分干燥.有关物质的参数如表:

名称式量性质熔点/℃沸点/℃溶解度
乙醇乙酸乙酯
水杨酸138白色结晶粉末、无臭157~159211易溶易溶
醋酸酐102无色液体、易燃、有醋酸味-73.1138.6易溶易溶
乙酸水杨酸180白色针状结晶135321.4冰水微溶、热水可溶易溶微溶
制取阿司匹林的工艺流程如下:

回答下列问题:

(1)浓磷酸的作用是___.步骤②的加热方式为水浴加热,温度控制在___℃.

(2)向粗产物中加入乙酸乙酯的作用是___.

(3)验证最后得到的乙酰水杨酸产品较为纯净的方法是___.

(4)精制后乙酰水杨酸的质量为8.91g,则其产率为___,造成产率低的原因可能有___(任写一点).

李秋锦回答:
  (1)浓磷酸作催化剂;由反应可知步骤②的加热方式为水浴加热,温度在75~80℃;   故答案为:催化剂;75~80;   (2)由表可知乙酸乙酯可溶解水杨酸和醋酸酐等杂质,乙酰水杨酸微溶于乙酸乙酯,同时减少乙酰水杨酸因溶解而造成的损失;   故答案为:溶解水杨酸和醋酸酐等杂质,同时减少乙酰水杨酸因溶解而造成的损失;   (3)测定产品熔点与恒定熔点比较可以验证最后得到的乙酰水杨酸产品较为纯净;   故答案为:测定产品熔点;   (4)0.075mol水杨酸与0.265mol醋酸酐反应,由于醋酸酐的物质的量大于水杨酸,所以得到的乙酰水杨酸应该按照水杨酸来计算,故理论上得到乙酰水杨酸的质量为0.075mol×180g/mol=13.5g,所以乙酰水杨酸的产率为(8.91g÷13.5g)×100%=66%,反应温度没有控制好、粗产品回流时的温度过高,造成产品水解发生副反应等造成产率低;   故答案为:66%;反应温度没有控制好(或粗产品回流时的温度过高,造成产品水解发生副反应等).
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