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普罗帕酮是一种广谱高效膜抑制性抗心律失常药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)普罗帕酮中的含氧官能团名称为___(写两种).(2)在上述五步变化中,第③步反应类型
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更新时间:2024-04-19 13:18:16
问题描述:

普罗帕酮是一种广谱高效膜抑制性抗心律失常药物,可通过以下方法合成:

请回答下列问题:

(1)普罗帕酮中的含氧官能团名称为___(写两种).

(2)在上述五步变化中,第③步反应类型为___.

(3)反应③中加入的试剂F的分子式为C3H9N,F的结构简式为___.

(4)D有多种同分异构体,写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式___.

Ⅰ.能水解,产物均不能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ.核磁共振氢谱只有8个峰,且分子中有两个苯环

(5)已知:.化合物是合成药物的中间体,请写出以有机物A和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:

H2C═CH2HBr

CH3CH2BrNaOH溶液

△CH3CH2OH.

廖明生回答:
  (1)根据普罗帕酮的结构简式可知其中所含有的含氧官能团为羰基、醚键、羟基,   故答案为:羰基、醚键、羟基(其中两种);   (2)比较C和D的结构简式可知,C与氢气加成生成D,所以第③步反应类型为加成反应或还原反应,   故答案为:加成反应或还原反应;   (3)F的分子式为C3H9N,比较普罗帕酮和E的结构简式可知,F为CH3CH2CH2NH2,   故答案为:CH3CH2CH2NH2;   (4)根据条件,Ⅰ.能水解,产物均不能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酯基但不是酚酯,Ⅱ.核磁共振氢谱只有8个峰,即分子中有8种位置的氢原子,且分子中有两个苯环,结合D的结构简式可书写同分异构体的结构为,   故答案为:;   (5)有机物A和为原料制备化合物,可以用A发生硝化反应后水解,再将硝基还原成氨基,再与发生反应可得产物,则合成路线流程图为,   故答案为:.
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