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中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖.青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药,具有速效和低毒的特点,曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有
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更新时间:2024-03-29 21:16:07
问题描述:

中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖.青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药,具有速效和低毒的特点,曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”.由青蒿素合成系列衍生物(它们的名称和代号如图所示)的路线如图:

已知:

回答下列问题:

(1)青蒿素的分子式为___.

(2)反应①中,有机反应类型为___;NaBH4的作用是___.

(A.氧化剂 B.还原剂 C.催化剂 D.溶剂)

(3)有机物D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物,请写出D的结构简式___.

(4)青蒿唬酯能够发生的反应类型有___.

A.酯化反应 B.水解反应 C.还原反应 D.加聚反应

(5)以H2Q表示双氢青蒿素,写出反应②(双氢青蒿素和甲醇反应)的化学方程式___.

(6)从双氢青蒿素(H2Q)出发,可通过多步反应合成出有机物E.合成过程中,有机原料除H2Q、外,还需含苯环的二羟基化合物F,写出有机物F与NaOH溶液反应的离子反应方程式___,有机物G是F的同分异构体,有机物G遇FeCl3溶液显紫色,且有4种不同类型的氢,其个数比为3:2:2:1,则符合条件的有机物G的同分异构体有___种.写出其中一种的结构简式___.

蒋仕文回答:
  (1)由青蒿素的结构简式,可知其分子式为:C15H22O5,   故答案为:C15H22O5;   (2)对比青蒿素、双氢青蒿素的结构简式,可知青蒿素中羰基转化为,属于还原反应,反应中NaBH4起到还原剂的作用,   故答案为:还原反应;B;   (3)D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物,对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式,可知D的结构简式,   故答案为:;   (4)青蒿唬酯含有酯基、羧基和过氧键,具有氧化性,可发生水解反应,具有酸性,可发生酯化反应,可被还原,发生还原反应,   故答案为:ABC;   (5)双氢青蒿素含有羟基,可与甲醇发生分子间脱水生成醚,反应②的化学方程式为:H2Q+CH3OHH+
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